เส้นทางแห่ง Chain of Lakes
CThe Chain of Lakes Trail ใน Polk County เป็นเส้นทางหลักในเมืองที่ไหลมากกว่า 3 ไมล์จาก Lake Alfred ทางเหนือสุดของทิศใต้ถึง Winter Haven พื้นผิวทางเป็นยางมะตอยและคอนกรีต บางส่วนของเส้นทางผ่าน Lake Alfred และ Winter Haven อยู่บนทางเท้า ในเดือนเมษายน 2017 สะพานใหม่เหนือ Hwy 92 เปิดซึ่งทำให้ส่วนนี้ของเส้นทางปลอดภัยสำหรับคนเดินเท้าและนักปั่นจักรยาน นอกจากนี้ยังมีสะพานที่ทอดข้ามคลอง Lake Conine และ Havendale Blvd ชื่อเส้นทางมาจากเส้นทางที่ใช้ระหว่างทะเลสาบหลาย ๆ แห่ง

นี่ไม่ใช่เส้นทางชมวิว ความสนใจหลักคือในประวัติศาสตร์ที่พบตามความยาวของมัน ในปี 1885 มีการก่อตั้งทางรถไฟระหว่าง Winter Haven และ Lake Alfred 2468 ในสถานีรถไฟแห่งชาติที่ถูกสร้างขึ้นบนถนนสาย 7, SW, ในฤดูหนาวยัง อาคารสถานีนี้ยังคงตั้งอยู่ใกล้กับเชนเทรลเลคดาวน์ทาวน์เทรลเฮดพาร์คและปัจจุบันใช้เป็นสถานีขนส่งผู้โดยสารในฤดูหนาวบริเวณท่าเรือ มีที่จอดรถที่อาคารผู้โดยสาร

รถไฟถูกปิดการใช้งานในปี 1970 และทางเดินขายให้กับเมืองแห่ง Winter Haven และ CSX Corporation ในปี 1998 เมืองและรัฐฟลอริดาซื้อส่วนทางเหนือของ CSX เพื่อสร้างทางเดินเท้าและขี่จักรยาน เส้นทางดังกล่าวได้เปิดขึ้นอีก 10 ปีต่อมาในปี 2551

บริเวณที่เป็นที่ตั้งของ Downtown Trailhead Park เป็นเจ้าภาพจัดงาน Florida Citrus Festival ในช่วงปี 1920 และ 1930 ผู้คนหลายพันคนเข้าร่วมเทศกาลนี้รวมถึงประธานาธิบดีคาลวินคูลิดจ์ ในปีพ. ศ. 2487 ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองสถานที่ดังกล่าวได้รับการดัดแปลงให้เป็นค่ายเชลยศึกที่มีนักโทษชาวเยอรมัน 250 คน วันนี้สวนนันทนาการแห่งนี้มีสนามเด็กเล่นสวนน้ำและพื้นที่ปิกนิก นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นจุดเริ่มต้นสำหรับเส้นทาง Chain of Lakes มีห้องน้ำให้บริการ

จาก Trailhead Park เส้นทางนี้ทอดตัวไปทางใต้สู่ Central Avenue ส่วนนี้ของทางเดินลัดเลาะไปตามพลาซ่าและล้อมรอบด้วยประติมากรรมต้นไม้และม้านั่ง ฝั่งตรงข้ามถนนจากพลาซ่าทางฝั่งตะวันตกเป็นที่ตั้งของ Derry Down ซึ่งเป็นสถานที่ทางประวัติศาสตร์อีกแห่งหนึ่ง ตามป้ายบนสนามหญ้าด้านหน้าของสโมสรวัยรุ่นนี้ถูกเปิดในปี 1964 โดยนักธุรกิจของ Winter Haven Bob Parsons เป็นสถานที่แสดงสำหรับลูกเลี้ยง Gram Parsons ของเขาและนักดนตรีท้องถิ่นอื่น ๆ เช่นเดียวกับนักแสดงเดินทาง Gram Parsons เริ่มอาชีพของเขาที่นี่กับกลุ่มชาวบ้านชื่อ The Shilohs และต่อมาก็เล่นกับ The Byrds และ The Flying Burrito Brothers ในปี 2556 อาคารแห่งนี้จะพังยับเยิน แต่นักอนุรักษ์ในท้องถิ่นส่งเสียงเตือนและเจ้าของบริจาคให้กับกลุ่มท้องถิ่นเพื่อ“ ฟื้นฟู…และอนุรักษ์มรดกของมันโดยการบำรุงศิลปินใหม่”